La convivencia pacífica de moros, judíos y cristianos en el cerro de Hita también estaba a punto de llegar a su fin. Con la expulsión de los judíos en 1492, se comenzó a fraguar la decadencia de Hita.

En esta época Hita contaba con 3 iglesias y 2 sinagogas.

Los judíos controlaban toda la economía de Hita (tenían hasta dos sinagogas) y a su marcha dejaron huérfanos todos los sectores productivos e incluso la estructura administrativa del pueblo.

Los amplios cultivos de viñedos y la producción de vino en sus numerosas bodegas (de gran calidad que hasta estaba reconocida con su propia "denominación de origen") fue descendiendo. 

La guerra de la Independencia también utilizó la comarca de Hita como escenario. Las guerrillas dirigidas por Juan Martín el Empecinado contra las tropas francesas, se centraron en esta zona alcarreña ideal por su relieve para atacar a las tropas en su paso hacia el centro de la península.

Hita estuvo Incluida en el Señorío de Mendoza y Osunas hasta el siglo XIX.

A continuación se transcribe el texto completo de una enciclopedia que describe la villa de Hita así como el arciprestazgo a principios del siglo XX. Obtenido en parte a su vez del diccionario de Madoz:

Hita. Villa con Ayuntamiento en la provincia de Guadalajara, partido judicial de Brihuega, audiencia territorial de Madrid, c. g. de Castilla la Nueva, diócesis de Toledo. Situada en forma de anfiteatro a la falda de un cerro, en cuya cúspide hubo un castillo ya derruido; goza de buena ventilación y clima templado, siendo las enfermedades más frecuentes, fiebres biliosas y disenterias: tiene 244 casas, la de ayuntamiento que sirve de cárcel; escuela de instrucción primaria, concurrida por 80 niños, a cargo de un maestro dotado con 2,200 rs. ; otra de niñas a la que asisten 60 discípulas y la maestra percibe1,900 rs. ; hay un convento que fue de frailes Dominicos ; dos iglesias parroquiales, una dedicada a San Juan Bautista, servida por un cura cuya plaza es de primer ascenso y de provisión en concurso ; otra Sta. María y San Pedro, servida por otro cura de igual categoría y provisión que aquel: en la torre de esa iglesia se haya el reloj público, y contiguo al templo un bonito edificio de piedra de sillería que forma un camarín construido a espensas de D. Antonio de Sesma y Gamboa, se haya en su interior bien adornado, con espejos de cuerpo entero y lunas venecianas, mesas de mármol, figuras de Génova, un monumento que figura un templete, dedicado a Isabel la Católica, con dos urnas de mucho valor y mérito, y por último un altar con transparente al de la Virgen titular, la que por medio de un cilindro vuelve el rostro hacia el Camarín; el cementerio público se halla al oeste como a 600 pasos de la población, alrededor de la que en algunos puntos, se notan vestigios de antiguos muros. Término: confina norte Padilla y Copernal; este Valdearenas y Trijueque; sur Rebollosa y Cañizar, y oeste Taragudo y Alarilla; dentro de él se encuentra una fuente de buenas aguas, los despoblados de Majanar y Malaque, y el exmonasterio de Benedictinos , titulado de Sopetrán: El Terreno que participa de llano y honduras, y de buena calidad; comprende un buen monte poblado de carrasca; atraviesa el término el río Vadiel y un arroyo que desagua en aquel, dentro de la jurisdicción. Caminos: los locales y la carretera que conduce de Madrid a Navarra. Correo: se recibe y despacah en la estafeta de la villa por balijero de Cogolludo que la toma y la deja en la administración de Guadalajara. Producción: trigo, aceite, vino, legumbres, leñas de combustible y carboneo, y buenos pastos, con los que se mantiene ganado lanar, mular, vacuno y de cerda; hay caza de liebres, perdices y conejos, y en el Vadiel se pescan esquisitas anguilas. Industria: la agrícola, varios de los oficios y artes mecánicas mas indispensables, 4 molinos harineros impulsados por el Vadiel. Comercio: esportación del sobrante de frutos y ganados, e importación de los artículos que faltan; hay dos tiendas de abacería, lienzos, de algodón y quinealla. Ferias y Mercados: de las primeras se celebra una el 29 de septiembre, cuyo principal tráfico lo constituye el del ganado de cerda: los jueves de cada semana hay mercado, en el que se vende quincalla, verduras y otros artículos de poca importancia. Población: 241 vecinos, 987 almass. Cap. Prod.: 3.181,000 rs. Imp.; 318,100. Contr.: 24,644. Presupuesto Municipal: 7,800 se cubre con los fondos de propios y arbitrios.

Mencionase Hita entre las poblaciones que de poder de los musulmanes se vinieron a la corona de Alfonso VI. Posteriormente jugó también entre las que hicieron la causa de D. Enrique II contra su hermano D. Pedro.

Arciprestazgo de la diócesis de Toledo, provincia de Guadalajara; es dignidad unida al curato de la parroquia de Sta, María y San Pedro de la misma villa de Hita, con el cargo de recoger los oleos y distribuirlos a las parroquias del arciprestazgo, a las que también circula las órdenes del diocesano: el número de pueblos que comprende, sus iglesias, santuarios, ermitas, sacerdotes y categorías de los curatos , aparecen en el cuadro siguiente: